Pienza ligt in de provincie Siena in de regio Toscane in Italië, het stadje heeft een mooie centrale ligging op een hoogte van 491 meter in de Val d’Orcia, 55 kilometer ten zuiden van de stad Siena. Het historische centrum van Pienza is een werelderfgoed en wordt wel het belangrijkste artistieke centrum van de hele vallei genoemd, het stadje heeft ook de oranje vlag of de bandiera arancione; een onderscheiding voor de toeristische- en ecologische kwaliteit van kleine gemeenten met maximaal 15.000 inwoners. De vallei d’Orcia was tijdens de renaissance een creatie van het ideale landschap, Pienza werd gebouwd als de ideale stad.

Enea Silvio Piccolomini werd geboren in Corsignano; het huidige Pienza, na zijn studie werd hij bisschop, kardinaal en vervolgens Paus Pius II. In Pienza kreeg hij de kans om zijn humanistische ideeën om te zetten in realiteit; een stad oprichten op basis van de menselijke behoeften in een renaissance samenleving.

Het dorp Corsignano werd de stad Pienza; met als betekenis de stad van Pius. Het ambitieuze renovatieproject rond 1460 stond onder leiding van de architect Bernardo Rossellino. De ideale stad werd een harmonieuze vijftiende-eeuwse stad en de eerste stad gebaseerd op het concept van een humanistische stadsplanning, later werd dit concept overgenomen door andere Italiaanse steden en verspreidde het zich ook naar Europese centra.

De kathedraal van Pienza, ook wel de Duomo of de kathedraal van Santa Maria Assunta genoemd staat op Piazza Pio II; het belangrijkste plein en in het centrum van de stad. De kathedraal is gebouwd tussen 1459 en 1462 met een gevel in renaissance stijl, een opmerkelijk smalle klokkentoren en een gotisch interieur. De schilderingen in de kathedraal zijn van beroemde kunstenaars uit de tijd van de Sienese School.

Het Palazzo Piccolomini staat naast de kathedraal en is gebouwd in de tweede helft van de vijftiende eeuw in renaissance stijl. Er ligt een kleine renaissance tuin aan de achterkant van het paleis, het terras met de loggia kijkt uit op de tuin en op het landschap van de vallei d’Orcia met in de verte de Monte Amiata.

Het Palazzo Comunale ligt ook aan het plein Pio II en is waarschijnlijk ontworpen door de architect Bernardo Rossellino maar gerenoveerd in 1900. Het stadhuis heeft een gevel van travertijn met het familiewapen van de Piccolomini. In de raadszaal is een fresco aangebracht van de Sienese School uit de vijftiende eeuw met een afbeelding van de Madonna met kind en met San Vito, San Modesto en San Matteo; beschermheiligen van de stad.

In en buiten de stad zijn veel bezienswaardigheden, in het centrum is een toeristen informatie kantoor, het is mogelijk om met een gids een stadstour of een excursie in de omgeving te maken met interessante achtergrond informatie over de geschiedenis van de stad en de provincie. Monticchiello ligt iets ten oosten van Pienza binnen dezelfde gemeente, het is een middeleeuws dorpje met een mooie ligging en oude stadsmuren.

In de omgeving liggen veel wandelroutes en een jaarlijks festival in de stad is het Palio del cacio al fuso; dit is een soort kaasfestival met een wedstrijd elk jaar in september. Het landschap langs de wandelroutes is afwisselend groen, geel of bruin afhankelijk van het seizoen en van het oogsten.

Het natuurreservaat Lucciola Bella ligt ten zuidoosten van de stad in de Val d’Orcia en is genoemd naar het landgoed Lucciola Bella; een bekende agriturismo.

Er is vanaf het hoogste punt, een uitloper van de Crete Senesi, uitzicht op onder andere de Monte Cetona en de Monte Amiata en de stadjes Monticchiello, Pienza, Radicofani en Castiglione d’Orcia. Er is verder een ruime keus in hotels, appartementen, agriturismo of een B&B in het centrum en in de omgeving bij de wijngaarden.